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Asymmetric Adler-Becker reaction : an open issue
(Edições Universitárias Lusófonas, 2024) Rosatella, Andreia A.; Afonso, Carlos A.M.; CBIOS - Research Center for Biosciences & Health Technologies
A reação de Adler-Becker foi descrita nos anos 70, e desde então tem vindo a desempenhar um papel crucial na síntese total de diversos produtos naturais. Esta reação descreve a transformação de álcoois salicílicos em espiroepoxidienonas por dearomatização oxidativa. Apesar do seu amplo uso, a versão quiral desta reação ainda não foi descrita. Neste estudo, descrevemos várias tentativas para alcançar quiralidade, utilizando um sistema de solventes bifásico com vários potenciais catalisadores de transferência de fase quirais (incluindo cinchonina e esparteína). Para além disso, exploramos também sais de periodato com catiões quirais e periodato de sódio imobilizado numa resina catiónica quiral. Embora a enantiosseletividade desejada tenha permanecido elusiva, acreditamos que este trabalho pode contribuir para a comunidade científica, uma vez que pode servir como uma referência orientadora para explorar abordagens quirais inovadoras nesta reação.