Asymmetric Adler-Becker reaction : an open issue

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dc.contributor.authorRosatella, Andreia A.
dc.contributor.authorAfonso, Carlos A.M.
dc.contributor.institutionCBIOS - Research Center for Biosciences & Health Technologies
dc.date.accessioned2025-07-01T15:25:01Z
dc.date.available2025-07-01T15:25:01Z
dc.date.issued2024
dc.descriptionPublisher Copyright: © 2024 ALIES. All rights reserved.
dc.description.abstractA reação de Adler-Becker foi descrita nos anos 70, e desde então tem vindo a desempenhar um papel crucial na síntese total de diversos produtos naturais. Esta reação descreve a transformação de álcoois salicílicos em espiroepoxidienonas por dearomatização oxidativa. Apesar do seu amplo uso, a versão quiral desta reação ainda não foi descrita. Neste estudo, descrevemos várias tentativas para alcançar quiralidade, utilizando um sistema de solventes bifásico com vários potenciais catalisadores de transferência de fase quirais (incluindo cinchonina e esparteína). Para além disso, exploramos também sais de periodato com catiões quirais e periodato de sódio imobilizado numa resina catiónica quiral. Embora a enantiosseletividade desejada tenha permanecido elusiva, acreditamos que este trabalho pode contribuir para a comunidade científica, uma vez que pode servir como uma referência orientadora para explorar abordagens quirais inovadoras nesta reação.pt
dc.description.abstractThe Adler-Becker reaction, described in the 1970s, plays a crucial role in the total synthesis of numerous natural products. This reaction describes the transformation of salicylic alcohols into spiroepoxydienones through oxidative dearomatization. Despite its widespread use, the literature lacks a description of the chiral version of this reaction. In this study, we detail several attempts to achieve asymmetry, utilizing a biphasic solvent system with various potential chiral phase transfer catalysts (including chinchonine and sparteine). Additionally, we explored periodate salts with chiral cations and sodium periodate immobilized in a chiral cationic resin. Although the desired enantioselectivity remained elusive, we believe that this work can contribute to the scientific community, as it can serve as a guiding reference for exploring novel chiral approaches in this reaction.en
dc.description.sponsorshipEste trabalho foi financiado por Fundação para a Ciência e Tecnologia (FCT, Portugal), (DOI 10.54499/UIDP/04567/2020 and DOI 10.54499/ UIDB/04567/2020, e EXPL/OCE-ETA/1109/2021, PTDC/QUI-QOR/32008/2017, UIDB/04138/2020, UIDP/04138/2020).
dc.description.sponsorshipThis work was supported by Fundação para a Ciência e Tecnologia (FCT, Portugal) through DOI 10.54499/UIDP/04567/2020 and DOI 10.54499/ UIDB/04567/2020, EXPL/OCE-ETA/1109/2021, PTDC/QUI-QOR/32008/2017, UIDB/04138/2020, UIDP/04138/202).
dc.identifier.citationRosatella, A A & Afonso, C A M 2024, 'Asymmetric Adler-Becker reaction : an open issue', Biomedical and biopharmaceutical research : jornal de investigação biomédica e biofarmacêutica, vol. 21, no. 1, pp. 4-14. https://doi.org/10.19277/bbr.21.1.334
dc.identifier.doihttps://doi.org/10.19277/bbr.21.1.334
dc.identifier.issn2182-2360
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10437/15405
dc.identifier.urlhttps://www.scopus.com/pages/publications/85196112577
dc.language.isoeng
dc.peerreviewedyes
dc.publisherEdições Universitárias Lusófonas
dc.relation.ispartofBiomedical and biopharmaceutical research : jornal de investigação biomédica e biofarmacêutica
dc.rightsopenAccess
dc.subjectCIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
dc.subjectFARMACOLOGIA
dc.subjectQUÍMICA FARMACÊUTICA
dc.subjectOXIDAÇÃO
dc.subjectREAÇÕES QUÍMICAS
dc.subjectPHARMACEUTICAL SCIENCES
dc.subjectPHARMACOLOGY
dc.subjectPHARMACEUTICAL CHEMISTRY
dc.subjectOXIDATION
dc.subjectCHEMICAL REACTIONS
dc.titleAsymmetric Adler-Becker reaction : an open issueen
dc.titleReação Adler-Becker assimétricaum assunto em abertopt
dc.typearticle

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Biomedical and Biopharmaceutical Research Vol. 21 n.º1 (2024)